Em Umas Férias Inesperadas, Adam Sandler e Drew Barrymore juntam-se pela terceira vez, depois de A Minha Namorada Tem Amnésia e Um Casamento Quase Perfeito. Depois de um encontro desastroso, Lauren e Jim, ambos pais solteiros, concordam em nunca mais encontrar-se outra vez. Mas quando reservam, separadamente, umas fabulosas férias em família com os seus filhos, acabam a partilhar uma luxuosa suíte num safari em África por uma semana.
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